Олещевская (Шишова) — деревня Архангельского общества Архангельской волости Каргопольского уезда. Стан 2-й. Находится при реке Онеге (1873) / вблизи реки Онеги (1905). Лежит на Архангельском почтовом тракте, от становой квартиры до границы с первым станом. По левую сторону этого тракта.
Расстояние до становой квартиры — 3 версты*, до уездного города (Каргополь) — 48 вёрст (1873) / 47 вёрст (1905). Местоположение становой квартиры — Шелеховская (Архангел). Расстояние до волостного правления (Сорокинская (Сорокина)) — 4 версты. До ближайшей деревни или села 0.5 вёрст. До отделения почты 4 версты. До школы 4 версты.
Согласно «Списку населённых мест» 1873 года, население составляло 25 человек: 9 мужчин и 16 женщин. Жили по 2 дворам.
В «Списке населённых мест» 1905 года название деревни — Олешовская (Шишова). К 1905 году население состояло из 22 крестьян и 17 крестьянок, всего 39 человек. Дворов 5, семей 6. Имелся скот: 6 лошадей, 8 коров и 12 голов прочего скота.
За 32 года между составлением списков 1873 и 1905 годов количество дворов увеличилось на 3 (+150%), мужчин стало больше на 13 (+144.44%) и женщин стало больше на 1 (+6.25%). Общая численность населения увеличилась на 14 человек (+56%)